Hlavní / Prevence

Fruktózový vzorec

Obsah článku:

Fruktóza je přírodní náhražka cukru, která se běžně vyskytuje v obchodech. Často se vyskytuje v potravinách a nápojích. Používá se také v čisté formě. Ačkoli je dnes fruktóza velmi populární, neexistuje konsensus ohledně jejího účinku na tělo. Před použitím produktu byste proto měli pečlivě prostudovat jeho vlastnosti..

Fruktóza se často označuje jako levulóza nebo ovocný cukr. Jedná se o monosacharid, který spadá do kategorie ketohexózy. Látka je izomer glukózy. Je to jeden z nejběžnějších cukrů vyskytujících se v přírodě..

Lze jej nalézt jednotlivě nebo jako součást disacharidů a polysacharidů. V prvním případě je látka obsažena v sacharóze, ve druhém je přítomna v inulinu. Složení se aktivně používá v potravinářském průmyslu. Dodává jídlu sladkou chuť. Látka také plní nejdůležitější biochemické funkce v lidském těle..

Chemické vlastnosti fruktózy

Chemické vlastnosti fruktózy jsou takové, že mohou vstoupit do reakcí charakteristických pro monosacharidy. Ve výsledku se tvoří ethery a estery. Rovněž se tvoří acetaly a glykosidy.

Přítomnost karbonylové skupiny umožňuje získat adiční produkty nukleofilních činidel. Patří sem peptidy, aminokyseliny, aminy a další látky. V kombinaci s fenylhydrazinem se získá ozazon. Tato látka je totožná s ozazonovou glukózou nebo manózou.

Prvek se redukuje na mannitol nebo sorbitol. To lze provést také pomocí enzymatické metody. Průmyslová metoda výroby mannitolu je založena na katalytické hydrogenaci karbonylové skupiny látky. Tento proces zahrnuje nikl nebo měď jako katalyzátor..

V průmyslových podmínkách se provádí katalytická oxidace fruktózy. To se provádí pomocí kyslíku nebo vzduchu. Tento proces zahrnuje katalyzátory na bázi drahých kovů. Ve výsledku se tvoří produkty jako 5-ketofruktóza a kyselina 2-keto-D-glukonová..

Látka je nestabilní v roztocích alkálií a kyselin. To je jeho hlavní rozdíl od glukózy a jiných aldóz. V alkalickém prostředí se látka izomerizuje na glukózu a manózu.

Při zahřívání za alkalických podmínek je pozorována fragmentace látky. Ve výsledku se vyrábí methylglyoxal, glyceraldehydy a kyselina mléčná. Mohou být také syntetizovány další produkty rozkladu.

Jak se zvyšuje teplota pevné fruktózy nebo jejího koncentrovaného roztoku, je pozorována dehydratace a jsou vytvářeny kondenzační produkty. Při zahřátí za účasti aminokyselin je možné získat produkty Maillardovy reakce. Mají barvu a vůni.

Když se fruktóza zahřívá za účasti kyseliny, je pozorována dehydratace. Ve výsledku se vyrábí 5-hydroxymethylfurfural. Tato vlastnost je základem reakce na ovocný cukr - Selivanovův test.

Strukturní vzorec fruktózy

Podívejme se blíže na strukturní vzorec fruktózy. Tento prvek je monosacharid, který patří do skupiny ketohexóz. Látka obsahuje 3 chirální atomy uhlíku. Tato struktura odpovídá 8 stereoizomerům. Patří mezi ně přímo fruktóza a její stereoizomery - sorbóza, tagatóza, psikóza.

V kapalném a pevném stavu fruktóza neexistuje v lineární formě, ale ve formě cyklického poloacetalu. Syntetizuje se díky přidání OH skupin do keto skupiny. Poloacetal je odolný. V roztoku je forma s otevřeným řetězcem pouze 0,5%. Zbývajících 99,5% jsou cyklické formy.

Pokud je do procesu zapojena hydroxylová skupina na C-5, vytvoří se pětičlenný kruh. Říká se tomu furanóza. V tomto případě se cyklická D-fruktóza nazývá D-fruktofuranóza. Pokud se cyklizace provádí s ohledem na hydroxylovou skupinu na C-6, dochází k tvorbě šestičlenného pyranózového kruhu. Tato D-fruktóza se nazývá D-fruktopyranóza..

S touto cyklizací se na hemiacetálním atomu uhlíku C-2 objeví nové stereocentrum. Proto mohou formy furanózy a pyranózy D-fruktózy mít formu 2 diastereomerů. Říká se jim anomery.

Metabolismus fruktózy

Metabolismus fruktózy probíhá následovně. Většina fruktózy, která se produkuje během štěpení sacharózy, se před vstupem do systému portálních žil transformuje na glukózu již ve střevních buňkách. Zbytek fruktózy je absorbován nosným proteinem. Tento proces se nazývá usnadněná difúze..

Existují 2 způsoby, jak transformovat fruktózu. Fosforylace na prvním atomu uhlíku je považována za hlavní. Enzym fruktokináza je zapojen do tohoto procesu. Díky tomu se vyrábí fruktóza-1-fosfát.

Druhým způsobem transformace fruktózy je fosforylace šestého atomu uhlíku. K tomu dochází za účasti hexokinázy. Výsledkem je fruktóza-6-fosfát. Následně se převádí na glukóza-6-fosfát. Kromě toho je afinita k glukóze v hexokináze významně vyšší než k fruktóze. Proces je proto poměrně slabý..

Někteří lidé fruktózu správně nemetabolizují..

To je způsobeno vadami ve 2 enzymech:

  • esenciální fruktosurie - nastává, když je jaterní fruktookináza nedostatečná. V důsledku toho dochází k porušení fosforylace fruktózy. To vede ke zvýšení hladiny fruktózy v krvi. Tento stav se nazývá fruktosemie. V tomto případě látka opouští tělo močí. Tento proces se nazývá fruktosurie. Patologie je asymptomatická;
  • genetická intolerance na fruktózu - je důsledkem poruchy enzymu aldolasafruktóza-1-fosfát. Patologie je charakterizována výskytem záchvatů, zvracení, poškození jater. Také se často vyvíjí hypoglykémie, trpí ledviny a mozek. Porušení může být fatální. Hypoglykemie je způsobena inhibicí důležitých enzymů fruktóza-1-fosfátem, který se hromadí v tkáních a krvi. Patří sem fosforyláza, aldoláza, fosfoglukomutáza. V důsledku toho trpí dodávka energie buňkám.

Jak se fruktóza liší od cukru

Fruktóza je přírodní cukr získaný z ovoce, medu, bobulí. Má však určité vlastnosti a rozdíly. Podívejme se blíže na to, jak se fruktóza liší od cukru.

Bílý cukr má mnoho nevýhod. Navíc nejde jen o vysoce kalorické parametry. Velké množství látky nepříznivě ovlivňuje fungování lidského těla. Fruktóza chutná sladší. Proto ho člověk může použít v menším množství..

Fruktóza je považována za všestranné jídlo. Je vhodný i pro lidi s cukrovkou. K rozkladu prvku dochází velmi rychle a nepředstavuje pro pacienty s takovou diagnózou nebezpečí. To však vůbec neznamená, že diabetici mohou konzumovat fruktózu v jakémkoli množství. V každém případě si musíte pamatovat smysl pro poměr..

S relativně nízkým obsahem kalorií nelze produkt nazývat dietní. Při jídle s fruktózou se člověk necítí rychle plný. Proto se snaží jíst stále více. To vyvolává distenzi žaludku. Toto stravovací chování je skutečným nebezpečím..

Výhody fruktózy pro tělo

Při správném používání ovocného cukru to prospěje pouze tělu. Doporučené dávkování však nesmí být překročeno. Je přípustné jíst maximálně 25-45 g produktu denně.

Jíst malé množství fruktózy vám umožní získat pro tělo následující výhody:

  1. Produkt má nízký obsah kalorií a pomáhá vyhnout se přírůstku hmotnosti.
  2. Mohou být přítomny ve stravě lidí s cukrovkou, nadváhou nebo obezitou.
  3. Neovlivňuje kostní struktury zubů. Tím se zabrání vzniku kazu..
  4. Výhody spojené se zvýšenou fyzickou aktivitou, protože poskytuje tělu energii.
  5. Zvyšuje tón těla.
  6. Pomáhá vypořádat se s únavou.

Potraviny obsahující fruktózu

Fruktóza se nachází v přírodních potravinách, jako je zelenina, ovoce, med, luštěniny.

Fruktóza se přidává také do následujících potravin:

  • cukrovinky;
  • pečivo pro diabetiky;
  • Dezert;
  • sladké nápoje a džusy.

Někdy lidé používají ovocný cukr k výrobě domácího pečiva v naději, že sníží příjem kalorií..

Ovocný cukr se nachází nejen v ovoci, ale také v zelenině, která nemá výraznou sladkou chuť. Zdroje fruktózy zahrnují cibuli, chřest a brambory. Je také přítomen v paprikách, mrkvi, brokolici. Tato látka se navíc nachází v luštěninách - zejména v čočce a fazole..

Velké množství této složky je přítomno ve sladkém ovoci a bobulích. Jablka, hrušky, hrozny to obsahují. Existuje fruktóza v černém rybízu, třešeň, třešeň.

Fruktóza při diabetes mellitus

Tento produkt má nízký glykemický index. Proto lze na cukrovku použít malé množství fruktózy. Zpracování ovocného cukru vyžaduje 5krát méně inzulínu než metabolismus glukózy.

Stojí za přečtení, že látka není schopna eliminovat hypoglykemii - pokles hladiny cukru v krvi. Faktem je, že výrobky obsahující fruktózu nevedou k prudkému zvýšení obsahu sacharidů v krvi..

Lidé, kteří mají cukrovku typu 2 a jsou často obézní, by měli omezit množství sladidla na 30 g. V opačném případě existuje riziko významného zhoršení zdraví.

Fruktóza pro hubnutí

Lidé s nadváhou musí být při konzumaci fruktózy opatrní. Faktem je, že velké množství látky se játry transformuje na mastné kyseliny. To vede k skladování produktu..

Kromě toho existují důkazy, že fruktóza během hubnutí může potlačit působení hormonu leptinu, který je zodpovědný za kontrolu chuti k jídlu. Výsledkem je, že signál sytosti nedosahuje mozku. Zvyšuje chuť k jídlu a vede k konzumaci nadměrného množství jídla..

Nesnášenlivost fruktózy

Nesnášenlivost fruktózy se nazývá malabsorpce nebo fruktosémie. Jedná se o genetickou patologii spojenou s nedostatkem fruktóza-1-fosfataldolázy. V důsledku toho dochází k nadměrné akumulaci fruktóza-1-fosfátu v ledvinách, játrech a střevech..

Onemocnění se může objevit v raném věku při konzumaci potravin obsahujících ovocný cukr. Patří mezi ně bobule, ovoce, cukr, med. V důsledku toho se u člověka objeví nepříjemné příznaky - anorexie, zvětšení jater, snížení hladiny cukru v krvi a zvracení. Vzácně se objeví žloutenka a ascites.

V některých situacích je onemocnění smrtelné. Provokujícími faktory jsou acidóza, hypoglykémie a rostoucí kachexie. Hepatocelulární abnormality mohou způsobit cirhózu nebo selhání jater. Pokud zvolíte dietu, která neobsahuje fruktózu včas, můžete zastavit progresi onemocnění..

Obsah kalorií fruktózy

Obsah kalorií fruktózy ve 100 g je 399 kcal.

Poškození fruktózy

Při přebytku fruktózy existuje riziko negativních účinků na zdraví.

Patří mezi ně následující:

  • zvýšení obsahu kyseliny močové v krvi. To je plné dny a zvýšeného krevního tlaku;
  • výskyt nealkoholického ztučnění jater;
  • vznik leptinové rezistence. V tomto případě se u osoby vyvine rezistence na leptin. Tento hormon reguluje hlad. Zjištění porušení vede ke zvýšené chuti k jídlu. Rovněž zvyšuje pravděpodobnost vzniku dalších patologických stavů, včetně neplodnosti;
  • nedostatek pocitu plnosti. Jíst potraviny s fruktózou vám nepomůže dosáhnout pocitu plnosti, ke kterému dochází po konzumaci potravin s cukrem. Ve výsledku se může významně zvýšit spotřeba produktů s monosacharidem v kompozici;
  • zvýšení obsahu škodlivého cholesterolu a triglyceridů v těle;
  • vývoj inzulínové rezistence. V důsledku toho existuje riziko nadváhy, cukrovky typu 2, patologických stavů srdce a cév, maligních nádorů.

Tyto negativní účinky nevyplývají z konzumace čerstvého ovoce. Poškození fruktózy je nejčastěji způsobeno zahrnutím potravin s přidanými cukry do stravy..

Je třeba mít na paměti, že nevýživné plody přispívají k významnému zlepšení lidského zdraví. To je způsobeno přítomností vitamínů, minerálů a dalších cenných složek v jejich složení. Používání těchto produktů pomáhá očistit tělo, udržuje normální střevní mikroflóru, léčí patologické stavy a obnovuje funkci mozku.

Fruktóza je cenné jídlo, které může sloužit jako skvělá alternativa k cukru. Pokud je látka konzumována s mírou, prospívá pouze tělu. Porušení lékařských doporučení může současně mít negativní zdravotní důsledky..

Fruktóza

Fruktóza nebo ovocný cukr je jedním z vědců známých monosacharidů, které se vědci naučili extrahovat z rostlin, ovoce a zeleniny a poté z nich syntetizovat oligosacharidy - molekuly obsahující 2 monosacharidy spojené atomem kyslíku a polysacharidy - molekuly složené z dlouhého řetězce spojeného mezi jsou monosacharidové zbytky. Jaká je struktura fruktózy a jak reaguje s jinými chemickými sloučeninami? Proč se nejčastěji používá při vaření? V jakých případech je ovocný cukr přítel a v jakých je lidský nepřítel? Zkusme na to přijít.

Struktura molekuly fruktózy

Ovocný cukr (fruktóza) za normálních podmínek jsou bezbarvé krystaly. V přírodě se tento monosacharid často nachází ve složitějších sacharidech, jako je sacharóza a inulin. Chemicky je fruktóza polyhydroxyketon s keto skupinou (atomem kyslíku) na druhém atomu uhlíku shora, pokud se podíváte na lineární interpretaci struktury molekuly a pět OH skupin umístěných po stranách. Je také důležité si uvědomit, že L-fruktóza, která se v přírodě téměř nenachází, a D-fruktóza se liší v poloze hydroxylové skupiny.

Historie objevu fruktózy

Objev molekuly fruktózy je spojen s francouzským chemikem Augustinem-Pierrem Dubrunfo, který si při studiu různých typů kvašení cukru v roce 1847 všiml přítomnosti určitého nového typu cukru s úhlem rotace odlišným od analogické charakteristiky glukózy již v té době známé. Ve výzkumu pokračoval ruský chemik Alexander Butlerov. Výsledkem vědecké práce byla syntetická směs formózy, jejíž jednou ze složek byla fruktóza. Podstatou reakce byla kondenzace mravenčího aldehydu v přítomnosti vápníku a barya.

Metody získávání fruktózy

Za první průmyslovou metodu výroby fruktózy se považuje její syntéza ze sacharózy hydrolýzou. V moderním světě se častěji používá enzymatická metoda hydrolýzy glukózy nebo také hydrolýzy kyselinou chlorovodíkovou nebo sírovou. Obě tyto metody však mají své vlastní nevýhody. Například v první metodě spočívá v potřebě použití drahých enzymů a ve druhé v izolaci vedlejších produktů během reakce.

Fruktózu lze také získat ze škrobu jejím zkapalněním a následným rozkladem na glukózu, jejíž atomy jsou později přeskupeny do stavu molekuly fruktózy. Jedním z enzymů, které podporují štěpení škrobu na oligosacharidy, kterými je právě glukóza, je alfa-amyláza, která se aktivně podílí na trávení.

Přišli jsme na to, jak získat roztoky fruktózy, ale jak od nich oddělit krystalickou fruktózu? Tento proces je poměrně složitý. Při jeho přípravě je nutné získat roztok fruktózy s maximální koncentrací (více než 90 procent). K oddělení krystalů fruktózy od roztoku se používají různé metody: například dlouhodobé vystavení sníženému tlaku nebo teplotním změnám. Nejčastěji se roztok glukózy převádí do odstředivky. Po oddělení krystalického produktu se produkt vysuší.

Využití fruktózy v různých oblastech lidské činnosti a její účinek na tělo

Použití fruktózy v potravinářském průmyslu umožňuje výrobcům vyrábět nízkokalorické výrobky, protože navzdory skutečnosti, že je fruktóza velmi sladká, její energetická hodnota je mnohem nižší než u sacharózy. Neměli bychom však doufat, že použití fruktózy člověka zachrání před obezitou. Jeho absorpce může naopak zvýšit riziko tohoto nepříjemného onemocnění. Je třeba také poznamenat, že fruktóza může způsobit alergickou reakci. Fruktóza je nejžádanějším sladidlem na světě, a to především díky své přirozenosti: například tento monosacharid se nachází v takových přírodních produktech, jako je med, některá semena, květinový nektar. Pro průmyslovou výrobu fruktózy se používá inulin, jehož skutečnou přírodní zásobárnou je topinambur..

Výrobky obsahující pouze fruktózu jako sladidlo jsou pro lidi s cukrovkou relativně bezpečné. To je způsobeno skutečností, že podle mnoha odborníků není k jeho asimilaci potřeba inzulín. Použití fruktózy také vede k aktivnější produkci v silových centrech buněk těla - mitochondriích - adenosintrifosforečné kyselině, která hraje důležitou roli v procesu energetického metabolismu. Osoby, které konzumují velké množství ovocné šťávy, lze však připsat do rizikové skupiny pro výskyt onkologických patologií. Proto je vhodné i pro absolutně zdravé lidi nastavit dávku nejvýše ¾ sklenice takové šťávy denně..

Přístroje pro měření množství fruktózy ve výrobku

K měření množství ovocného cukru v různých potravinách se nejčastěji používají refraktometry - optické přístroje založené na fyzice šíření světla. V závislosti na koncentraci cukru ve zkušebním vzorku se světelný paprsek procházející skrz něj bude odrážet v různých úhlech. Odražený paprsek dopadající na měřicí mřížku zařízení bude ukazovat koncentraci cukru ve vzorku. Tento princip se používá ke stanovení zralosti plodů, ke studiu koncentrace fruktózy v sirupech, marmeládách, konzervách atd..

FRUKTÓZA

FRUCTOSE (arabino-hexulóza, levulóza, ovocný cukr), říká se, monosacharid ze skupiny ketohexóz. m. 180,2. V přírodě se vyskytuje pouze D-fruktóza; v krystalické. stav známý b-D-pyktopyranoza (f-la I) - hygroskopický bezbarvý. hranoly nebo jehly; t. pl. 103-105 ° C (s rozkladem); -132,2 ° - 92,4 ° (koncentrace 4 g ve 100 ml H20; indikátor se mění v důsledku mutarotace); dobrý sol. ve vodě, znatelně sol. v methanolu, ethanolu, pyridinu, acetonu, ledově chladné kyselině octové; bezvodá forma je stabilní nad 21,4 ° C, pod 20 ° C jsou známy hemihydrát a dihydrát; krystalizuje z methanolu. Ve vodném roztoku existuje fruktóza ve formě směsi tautomerů, která obsahuje až 15% formy furanózy, což znamená. počet acyklických tvar.

Fruktóza dává ketóze obecný účinek, vykazuje redukční vlastnosti, vytváří řadu charakteristických derivátů díky karbonylové skupině, zejména fenylosazonu (II), který je identický s fenylosazony glukózy a manózy. Když se karbonylová skupina fruktózy sníží, vytvoří se sorbitol a manitol. Fruktóza není stabilní na alkáliích a to-tah a může být zcela zničena za podmínek kyselé hydrolýzy polysacharidů nebo glykosidů (například při zahřívání s 2N H2S04 na 100 ° C po dobu několika hodin), když běžné aldózy nepodléhají zničení.

Fruktóza se nachází v živých organismech jako ve volné formě. formě a ve formě etherů kyseliny fosforečné. Zbytky fruktózy ve formě b-D-fruktofuranózy (III) se nacházejí v mnoha rostlinách. oligosacharidy (sacharóza, rafinóza, stachyóza atd.) a polysacharidy (růst, fruktany - inulin, flein atd., bakteriální - levan). Svoboda. forma fruktózy se nachází v mnoha. ovoce, ovoce, včelí med (až 50%). K získání fruktózy se hydrolýza fruktanů (např. Inulinu) nebo sacharózy provádí pomocí dil. nebo - enzymy po narození. srážení fruktózy z vodného roztoku ve formě nedostatečnosti. komplex s Ca (OH) 2.

Pro množství. stanovení fruktózy (včetně přítomnosti jiných cukrů) použít barevný roztok na bázi zahřátí fruktózy s resorcinolem a kyselinou chlorovodíkovou (vytvoří se červená barva; okres Selivanov).

F ruktóza má velmi sladkou chuť (1,5krát sladší než sacharóza a 2krát sladší než glukóza), dobře se vstřebává v těle a používá se jako zdroj sacharidů u pacientů s diabetem.

Sacharidy

Sacharidy (cukry) jsou organické sloučeniny podobné struktury, jejichž složení většina odráží vzorec C.X(H2Ó)y, kde x, y ≥ 3.

Výjimkou je deoxyribóza, které mají vzorec CPětHdesetÓ4 (o jeden atom kyslíku méně než ribóza).

Klasifikace sacharidů

Podle počtu strukturálních vazeb

  • Monosacharidy - obsahují jeden strukturní článek.
  • Oligosacharidy - obsahují 2 až 10 strukturních jednotek (disacharidy, trisacharidy atd.).
  • Polysacharidy - obsahují n strukturních jednotek.

Některé základní sacharidy:

MonosacharidyDisacharidyPolysacharidy
Glukóza C.6H12O6

Deoxyribóza C.PětHdesetO4

Sacharóza C.12H22Ojedenáct

Cellobióza C.12H22Ojedenáct

Celulóza (C.6HdesetOPět)n

Škrob (C.6HdesetOPět)n

Podle počtu atomů uhlíku v molekule

  • Pentóza - obsahuje 5 atomů uhlíku.
  • Hexózy - obsahují 6 atomů uhlíku.
  • Atd.

Velikost kruhu v cyklické formě molekuly

  • Pyranóza - tvoří šestičlenný kruh.
  • Furanóza - obsahuje pětičlenný kruh.

Chemické vlastnosti společné pro všechny sacharidy

1. Spalování

Všechny sacharidy hoří na oxid uhličitý a vodu.

Například při hoření glukózy se tvoří voda a oxid uhličitý.

2. Interakce s koncentrovanou kyselinou sírovou

Koncentrovaná kyselina sírová odstraňuje vodu ze sacharidů, čímž vytváří uhlík C („zuhelnatění“) a vodu.

Například když koncentrovaná kyselina sírová působí na glukózu, tvoří se uhlík a voda

Monosacharidy

Monosacharidy jsou heterofunkční sloučeniny, jejich molekuly zahrnují jednu karbonylovou skupinu (aldehydovou nebo ketonovou skupinu) a několik hydroxylových skupin.

Monosacharidy jsou strukturní jednotky oligosacharidů a polysacharidů.

Nejdůležitější monosacharidy

Název a vzorecGlukóza

C6H12Ó6

Fruktóza

C6H12Ó6

Ribose

C6H12Ó6

Strukturní vzorec
Klasifikace
  • hexóza
  • aldose
  • v cyklické formě - pyranóza
  • hexóza
  • ketóza
  • v cyklické formě - furanóza
  • pentóza
  • aldose
  • v cyklické formě - furanóza

Glukóza

Glukóza je aldehydový alkohol (aldóza).

Obsahuje šest atomů uhlíku, jeden aldehyd a pět hydroxylových skupin.

Glukóza existuje v roztocích nejen v lineární formě, ale také v cyklických formách (alfa a beta), kterými jsou pyranóza (obsahuje šest jednotek):

α-glukózaβ-glukóza

Chemické vlastnosti glukózy

Vodný roztok glukózy

Ve vodném roztoku glukózy je dynamická rovnováha mezi dvěma cyklickými formami - α a β a lineární formou:

Kvalitativní reakce pro vícesytné alkoholy: reakce s čerstvě vysráženým hydroxidem měďnatým

Když čerstvě vysrážený hydroxid měďnatý interaguje s glukózou (a jinými monosacharidy), hydroxid se rozpouští za vzniku modrého komplexu.

Reakce na karbonylovou skupinu - CH = O

Glukóza vykazuje vlastnosti charakteristické pro aldehydy.

  • Reakce stříbrného zrcadla
  • Reakce s hydroxidem měďnatým při zahřátí. Když glukóza interaguje s hydroxidem měďnatým, tvoří se červené sraženiny oxidu měďnatého:
  • Oxidace bromovou vodou. Když se glukóza oxiduje bromovou vodou, vzniká kyselina glukonová:
  • Také glukóza může být oxidována chlorem, bertholletovou solí, kyselinou dusičnou.
Koncentrovaná kyselina dusičná oxiduje nejen aldehydovou skupinu, ale také hydroxylovou skupinu na druhém konci uhlíkového řetězce.
  • Katalytická hydrogenace. Když glukóza interaguje s vodíkem, karbonylová skupina se redukuje na alkoholový hydroxyl, vzniká šestalkoholický alkohol - sorbitol:
  • Fermentace glukózy. Fermentace je biochemický proces založený na redoxních transformacích organických sloučenin za anaerobních podmínek.

Alkoholické kvašení. Alkoholická fermentace glukózy produkuje alkohol a oxid uhličitý:

Kvašení kyselinou mléčnou. Alkoholická fermentace glukózy produkuje alkohol a oxid uhličitý:

Kvašení kyselinou máselnou. Alkoholická fermentace glukózy produkuje alkohol a oxid uhličitý:

  • Tvorba esterů glukózy (charakteristická pro cyklickou formu glukózy).

Glukóza je schopna tvořit ethery a estery.

Nejsnadněji nahraditelný hemiacetal (glykosidový) hydroxyl.

Například α-D-glukóza interaguje s methanolem.

Vznikne monomethylether glukózy (α-O-methyl-D-glukosid):

Ethery glukózy se nazývají glykosidy.

V těžších podmínkách (například s CH3-I) alkylace je také možná na ostatních zbývajících hydroxylových skupinách.

Monosacharidy jsou schopné tvořit estery s minerálními i karboxylovými kyselinami.

Například β-D-glukóza reaguje s anhydridem kyseliny octové v poměru 1: 5 za vzniku pentaacetátu glukózy (β-pentaacetyl-D-glukózy):

Získávání glukózy

Hydrolýza škrobu

V přítomnosti kyselin je škrob hydrolyzován:

Syntéza z formaldehydu

Reakce byla nejprve studována A.M. Butlerov. Syntéza probíhá v přítomnosti hydroxidu vápenatého:

Fotosyntéza

V rostlinách se sacharidy produkují fotosyntézou z CO2 a H2O:

Fruktóza

Fruktóza je strukturní izomer glukózy. Jedná se o ketonalkohol (ketóza): může také existovat v cyklických formách (furanóza).

Obsahuje šest atomů uhlíku, jednu ketonovou skupinu a pět hydroxoskupin..

Fruktózaα-D-fruktózaβ-D-fruktóza

Fruktóza je krystalická látka, snadno rozpustná ve vodě, sladší než glukóza.

Nalezeno ve volné formě v medu a ovoci.

Chemické vlastnosti fruktózy jsou spojeny s přítomností ketonu a pěti hydroxylových skupin.

Hydrogenace fruktózy také produkuje sorbitol.

Disacharidy

Disacharidy jsou uhlohydráty, jejichž molekuly sestávají ze dvou monosacharidových zbytků navzájem spojených interakcí hydroxylových skupin (dva hemiacetal nebo jeden hemiacetal a jeden alkohol).

Sacharóza (řepný nebo třtinový cukr) C.12H22Ojedenáct

Molekula sacharózy se skládá ze zbytků α-glukózy a β-fruktózy spojených navzájem:

V molekule sacharózy je glykosidový atom uhlíku glukózy vázán v důsledku tvorby kyslíkového můstku s fruktózou, proto sacharóza netvoří otevřenou (aldehydovou) formu.

Sacharóza tedy nevstupuje do reakce aldehydové skupiny - s roztokem amoniaku oxidu stříbrného s hydroxidem mědi při zahřátí.

Takovým disacharidům se říká neredukující, tj. není schopen oxidovat.

Sacharóza se hydrolyzuje okyselenou vodou. To produkuje glukózu a fruktózu:

Maltose C.12H22Ojedenáct

Je to disacharid skládající se ze dvou zbytků α-glukózy, je to meziprodukt při hydrolýze škrobu.

Maltóza je redukující disacharid (jedna z cyklických jednotek se může otevírat do aldehydové skupiny) a vstupuje do reakcí charakteristických pro aldehydy.

Hydrolýza maltózy produkuje glukózu.

Polysacharidy

Je to disacharid skládající se ze dvou zbytků α-glukózy, je to meziprodukt při hydrolýze škrobu.

Polysacharidy jsou přírodní vysokomolekulární sacharidy, jejichž makromolekuly jsou složeny ze zbytků monosacharidů.

Hlavní představitelé - škrob a celulóza - jsou vyrobeny ze zbytků jednoho monosacharidu - glukózy.

Škrob a celulóza mají stejný molekulární vzorec: (C.6HdesetÓPět)n, ale zcela odlišné vlastnosti.

To je způsobeno zvláštnostmi jejich prostorové struktury..

Škrob se skládá ze zbytků α-glukózy, zatímco celulóza se skládá z β-glukózy, což jsou prostorové izomery a liší se pouze v poloze jedné hydroxylové skupiny:

Škrob

Škrob je polysacharid vyrobený z cyklických zbytků α-glukózy.

To zahrnuje:

  • amylóza (vnitřní část škrobového zrna) - 10-20%
  • amylopektin (škrobová zrna) - 80-90%

Amylózový řetězec obsahuje 200 - 1 000 zbytků a-glukózy (průměrná molekulová hmotnost 160 000) a má nerozvětvenou strukturu.

Amylopektin má rozvětvenou strukturu a mnohem vyšší molekulovou hmotnost než amylóza.

Vlastnosti škrobu

  • Hydrolýza škrobu: když se vaří v kyselém prostředí, škrob se postupně hydrolyzuje:

Záznam úplné hydrolýzy škrobu bez mezikroků:

  • Škrob nedává reakci „stříbrného zrcadla“ a nesnižuje hydroxid měďnatý.
  • Kvalitativní reakce na škrob: modré zabarvení roztokem jódu.

Celulóza

Celulóza (vláknina) je nejhojnější rostlinný polysacharid. Celulózové řetězce jsou vyrobeny ze zbytků β-glukózy a mají lineární strukturu.

Vlastnosti celulózy

  • Tvorba esterů s kyselinou dusičnou a octovou.

Nitrace celulózy.

Protože celulózová jednotka obsahuje 3 hydroxylové skupiny, může nitrace celulózy s přebytkem kyseliny dusičné vést k tvorbě trinitrátu celulózy, výbušniny pyroxylinu:

Acylace celulózy.

Působením anhydridu kyseliny octové (zjednodušená kyselina octová) na celulózu dochází k esterifikační reakci a je možné, aby se reakce účastnily 1, 2 a 3 OH skupiny..

Ukázalo se, že vláknina z acetátu celulózy - acetátu.

  • Hydrolýza celulózy.

Celulóza, jako škrob, může hydrolyzovat v kyselém prostředí, což vede také k glukóze. Ale proces je mnohem obtížnější.

Přidat komentář Zrušit odpověď

Tato stránka používá Akismet k boji proti spamu. Zjistěte, jak se zpracovávají vaše údaje o komentářích.

Molekulární vzorec fruktózy

Pravdivý, empirický nebo hrubý vzorec: C6H12Ó6

Chemické složení fruktózy

SymbolŽivelAtomová hmotnostPočet atomůHmotnostní procento
CUhlík12.011640%
NaSodík22,99126,7%
ÓKyslík15 999653,3%

Molekulová hmotnost: 180,156

Fruktóza - (arabino-hexulóza, ovocný cukr) - monosacharid, ketonalkohol, ketohexóza, izomer glukózy.

V roce 1861 Butlerov syntetizoval fruktózu kondenzací kyseliny mravenčí v přítomnosti katalyzátorů: Ba (OH)2 a Ca (OH)2.

Fyzikální vlastnosti

Bílá krystalická látka, snadno rozpustná ve vodě. Teplota tání fruktózy je nižší než teplota tání glukózy. 2krát sladší než glukóza a 4 až 5krát sladší než laktóza.

Chemické vlastnosti

Ve vodných roztocích existuje fruktóza ve formě směsi tautomerů, ve které převládá β-D-fruktopyranóza a obsahuje při 20 ° C asi 20% β-D-fruktofuranózy a asi 5% α-D-fruktofuranózy: α-D-fruktofuranóza - (2R, 3S, 4R, 5R) -2,5-bis (hydroxymethyl) oxolan-2,3,4-triol
α-L-fruktofuranóza - (2S, 3R, 4S, 5S) -2,5-bis (hydroxymethyl) oxolan-2,3,4-triol
β-D-fruktofuranóza - (2S, 3S, 4R, 5R) -2,5-bis (hydroxymethyl) oxolan-2,3,4-triol
β-L-fruktofuranóza - (2R, 3R, 4S, 5S) -2,5-bis (hydroxymethyl) oxolan-2,3,4-triol
α-D-fruktopyranóza - (2R, 3S, 4R, 5R) -2- (hydroxymethyl) -oxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-fruktopyranóza - (2S, 3R, 4S, 5S) -2- (hydroxymethyl) -oxan-2,3,4,5-tetraol
β-D-fruktopyranóza - (2S, 3S, 4R, 5R) -2- (hydroxymethyl) -oxan-2,3,4,5-tetraol
β-L-fruktopyranóza - (2R, 3R, 4S, 5S) -2- (hydroxymethyl) -oxan-2,3,4,5-tetraol
Z vodných roztoků D-fruktóza krystalizuje ve formě pyranózy (D-fruktopyranóza) - bezbarvé krystaly, snadno rozpustné ve vodě, při nízkých teplotách - ve formě mono- a hemihydrátů nad 21,4 ° C - v bezvodé formě. Díky svým chemickým vlastnostem je fruktóza typickou ketózou; se redukuje na směs mannitolu a sorbitolu, s fenylhydrazinem tvoří fenylosazon, který je identický s fenylosazony glukózy a manózy. Na rozdíl od glukózy a jiných aldóz je fruktóza nestálá v alkalických i kyselých roztocích; rozkládá se za podmínek kyselé hydrolýzy polysacharidů nebo glykosidů. Počáteční fází rozkladu fruktózy v přítomnosti kyselin je dehydratace její furanózové formy za vzniku 5-methylolfurfuralu, který je základem kvalitativní reakce na fruktózu v přítomnosti resorcinolu - Selivanovův test: Fruktóza je oxidována KMnO4 v kyselém prostředí za vzniku kyseliny šťavelové a kyseliny vinné.

Fruktóza a jedlý cukr

Molekula sacharózy (potravinářského cukru) se skládá ze dvou jednoduchých sacharidů: glukózy a fruktózy. V těle se sacharóza štěpí na glukózu a fruktózu. Ve svém působení je tedy sacharóza ekvivalentní směsi 50% glukózy a 50% fruktózy.

V živých organismech byl nalezen pouze D-izomer fruktózy. Volná fruktóza je přítomna téměř ve všech sladkých plodech a také tvoří až 80% medu, protože monosacharidový odkaz je obsažen v sacharóze a laktulóze.

X a M a já

Bioorganická chemie

Monosacharidy. Glukóza a fruktóza.

Obecná informace

Monosacharidy jsou nejjednodušší sacharidy. Nejsou hydrolyzovány - nerozkládají se vodou na jednodušší sacharidy.

Nejdůležitější z monosacharidů jsou glukóza a fruktóza. Známý je také další monosacharid - galaktóza, která je součástí mléčného cukru.

Monosacharidy jsou pevné látky, které jsou snadno rozpustné ve vodě, špatně v alkoholu a nejsou vůbec rozpustné v etheru.

Vodné roztoky jsou neutrální vůči lakmusu. Většina monosacharidů chutná sladce.

Ve volné formě se glukóza nachází hlavně v přírodě. Je také strukturální jednotkou mnoha polysacharidů..

Jiné monosacharidy ve volném stavu jsou vzácné a jsou známé především jako složky oligo- a polysacharidů.

Triviální názvy monosacharidů mají obvykle koncovku „-ose“: glukóza, galaktóza, fruktóza.

Chemická struktura monosacharidů.

Monosacharidy mohou existovat ve dvou formách: otevřené (oxoform) a cyklické:

V roztoku jsou tyto izomerní formy v dynamické rovnováze.

Otevřené formy monosacharidů.

Monosacharidy jsou heterofunkční sloučeniny. Jejich molekuly současně obsahují karbonyl (aldehyd nebo keton) a několik hydroxylových skupin (OH).

Jinými slovy, monosacharidy jsou aldehydové alkoholy (glukóza) nebo ketonalkoholy (fruktóza).

Monosacharidy obsahující aldehydovou skupinu se nazývají aldózy a ty, které obsahují ketonovou skupinu, se nazývají ketóza.

Strukturu aldózy a ketózy obecně lze vyjádřit následovně:

V závislosti na délce uhlíkového řetězce (od 3 do 10 atomů uhlíku) se monosacharidy dělí na triózy, tetrózy, pentózy, hexózy, heptosy atd. Nejběžnější jsou pentózy a hexózy..

Strukturní vzorce glukózy a fruktózy v otevřené formě vypadají takto:

Glukóza je tedy aldohexóza, tj. obsahuje aldehydovou funkční skupinu a 6 atomů uhlíku.

A fruktóza je ketohexóza, tj. obsahuje keto skupinu a 6 atomů uhlíku.

Cyklické formy monosacharidů.

Otevřené monosacharidy mohou tvořit cykly, tj. zámek do kroužků.

Podívejme se jako příklad na glukózu..

Připomeňme, že glukóza je hexosaldehydový alkohol (hexóza). Jeho molekula současně obsahuje aldehydovou skupinu a několik hydroxylových skupin OH (OH je funkční skupina alkoholů).

Při vzájemné interakci aldehyd a jedna z hydroxylových skupin patřících ke stejné molekule glukózy, po vytvoření cyklu, kruhu.

Atom vodíku z hydroxylové skupiny pátého atomu uhlíku jde do aldehydové skupiny a kombinuje se tam s kyslíkem. Nově vytvořená hydroxylová skupina (OH) se nazývá glykosidová.

Svými vlastnostmi se významně liší od alkoholových (glykózových) hydroxylových skupin monosacharidů.

Atom kyslíku z hydroxylové skupiny pátého atomu uhlíku se kombinuje s uhlíkem aldehydové skupiny, v důsledku čehož vzniká kruh:

Anomery alfa a beta glukózy se liší v poloze glykosidické skupiny OH vzhledem k uhlíkovému řetězci molekuly.

Zkoumali jsme vznik šestičlenného cyklu. Cykly však mohou být také pětileté.

K tomu dojde, pokud se uhlík z aldehydové skupiny spojí s kyslíkem hydroxylové skupiny na čtvrtém atomu uhlíku, a ne na pátém, jak je uvedeno výše. Získáte menší prsten.

Šestičlenné cykly se nazývají pyranóza, pětičlenná - furanóza. Názvy cyklů pocházejí z názvů příbuzných heterocyklických sloučenin - furan a pyran.

Ve jménech cyklických forem je spolu s názvem samotného monosacharidu uveden „konec“ - pyranóza nebo furanóza, které charakterizují velikost cyklu. Například: alfa-D-glukofuranóza, beta-D-glukopyranóza atd..

Cyklické formy monosacharidů jsou termodynamicky stabilnější ve srovnání s otevřenými formami, proto jsou v přírodě rozšířenější..

Glukóza

Glukóza (ze starořeckého γλυκύς - sladká) (C6H12Ó6) nebo hroznový cukr - nejdůležitější z monosacharidů; bílé krystaly sladké chuti, snadno rozpustné ve vodě.

Glukózová vazba je součástí řady disacharidů (maltóza, sacharóza a laktóza) a polysacharidů (celulóza, škrob).

Glukóza se nachází v hroznové šťávě, v mnoha druzích ovoce a také v krvi zvířat a lidí.

Svalová práce se provádí hlavně díky energii uvolněné během oxidace glukózy.

Glukóza je hexahedrální aldehydový alkohol:

Glukóza se získává hydrolýzou polysacharidů (škrob a celulóza) pomocí enzymů a minerálních kyselin. V přírodě je glukóza produkována rostlinami během fotosyntézy..

Fruktóza

Fruktóza nebo ovocný cukr С6Н12О6 - monosacharid, společník glukózy v mnoha ovocných a bobulových šťávách.

Fruktóza jako monosacharidová jednotka je součástí sacharózy a laktulózy.

Fruktóza je výrazně sladší než glukóza. Směsi s ním jsou součástí medu.

Strukturálně je fruktóza hexatomový ketonalkohol:

Na rozdíl od glukózy a jiných aldóz je fruktóza nestálá v alkalických i kyselých roztocích; rozkládá se za podmínek kyselé hydrolýzy polysacharidů nebo glykosidů.

Galaktóza

Galaktóza je monosacharid, jeden z nejčastěji se vyskytujících hexóz.

Galaktóza existuje v acyklické a cyklické formě.

Liší se od glukózy v prostorovém uspořádání skupin na 4. atomu uhlíku.

Galaktóza je vysoce rozpustná ve vodě, špatně v alkoholu.

V rostlinných tkáních je galaktóza součástí rafinózy, melibiózy, stachyózy a také polysacharidů - galaktanů, pektinových látek, saponinů, různých dásní a hlenu, arabské gumy atd..

V těle zvířat a lidí je galaktóza součástí laktózy (mléčného cukru), galaktogenu, skupinově specifických polysacharidů, cerebrosidů a mukoproteinů.

Galaktóza se nachází v mnoha bakteriálních polysacharidech a může být fermentována takzvanými laktózovými kvasinkami. Ve zvířecích a rostlinných tkáních se galaktóza snadno přeměňuje na glukózu, která se lépe vstřebává, lze ji převést na kyseliny askorbové a galakturonové.

Více Informací O Diagnózu Diabetu

Jaké potraviny mohou a nemohou být konzumovány s cukrovkou?

Druhy

V tomto článku se dozvíte:Výživa pro pacienty s diabetes mellitus je jednou z hlavních složek terapeutických opatření a přispívá k normalizaci metabolismu sacharidů.

Ketony v analýze moči

Diety

8 minut Autor: Lyubov Dobretsova 1136 Co jsou ketolátky? Příčiny ketonurie Proč se ketonurie vyskytuje u dětí Ketonurie během těhotenství Příznaky Jak se určuje přítomnost acetonu v moči? Diagnostika Metody léčby Závěr Související videa